Спектакль посвящен 80-летию Победы в Великой Отечественной войне.

Он рассказывает о ленинградской молодежи сороковых годов. Главный герой Толя учится в техникуме, делит комнату со своими однокурсниками Гришкой, Костей и Володькой; все четверо — выпускники детдома, простые ребята, сплоченные общими трудностями и мечтами. Но жизнь разбрасывает их в разные стороны. Когда Толю направляют на временную работу в другой город, он знакомится там с Лёлей, и эта встреча становится самой главной в его судьбе. А впереди уже маячит война, и жизнь вскоре перестанет быть прежней.

Постановка Анатолия Праудина создана на основе одноименной повести Вадима Шефнера — ленинградского прозаика и поэта, участника Великой Отечественной войны, фронтового корреспондента. По словам режиссера, этот автор невероятно близок ему.

Шефнер всю жизнь писал о родном городе на Неве и о Васильевском острове, на котором родился. Война и Ленинград — две важнейшие темы его творчества. «Сестра печали» отразила многие события его собственной биографии.

Одно из наиболее точных высказываний о книге Шефнера принадлежит историку Василию Молодякову: «Это лучшая прозаическая книга о Великой Отечественной войне. Точнее, о людях на войне — простых молодых ленинградцах, как сам автор, которых не готовили к Подвигу и которые этот Подвиг совершили. В ленинградских зеркалах враг не отразился».